17世紀末，安平至台南府城中間隔台江內海，府城中心的上岸地點(渡口)在大井頭(今民權路、永福路口)，但當時大井頭已漸淤積，五條港未成形。

18世紀上半葉開始，商人們在台江內海淤積的沙洲間陸續挖濬水道，往西直通安平、鹿耳門，以方便城區與外地之貿易，此五條主要港道在19世紀中葉全部成形，三郊在此區掌控府城的商業命脈。當時大船只能開到安平、鹿耳門，東邊的市區與西邊的安平、鹿耳門之間的五條港道，只能以小船縴拉方式運送貨物。

當時的渡口據歷史資料記載：18世紀中葉開始即在接官亭(今民權路、康樂街口)接送清朝來台灣的官員，直至19世紀中葉仍在接官亭旁的鎮渡頭(今協進國小附近)一帶。19世紀中葉安平至府城雖大部份仍是水域，不過從安平已可步行至今西門路。

而台江內海因歷年來的天災大風雨，曾文溪多次的改道，上游土石不斷沖刷而下，使台江內海更見淤塞，台南城的海岸線不斷向西移。1858年清朝與英法簽訂天津條約，安平開港，西邊的安平因與外國貿易日漸繁榮，各國洋行陸續設立。相對的，五條港區的港道即使商人不斷疏濬，也趕不上淤積的速度，直至20世紀中葉全部陸化。雖五條港區重要性大不如前，但仍是台南城南北貨物的集散地之一。現在五條港區昔日的河道遺址有些形成巷弄，有些已成下水道。